二乙基马来酸酯（DEM）
141-05-9.svg
1.
常见别名、物理性质、CAS编号、溶解度
- 名称：二乙基马来酸酯、顺丁烯二酸二乙酯、Diethyl Maleate、Maleic acid
diethyl ester、DEM
- CAS号：141-05-9
- 分子式：C8H12O4
- 分子量：172.18 g/mol
- 结构特点
- 马来酸（顺丁烯二酸）的双乙酯
- 含有一个α,β-不饱和酯双键
- 属于顺式（Z）构型
- 外观：无色透明液体
- 熔点：-10～2℃
- 沸点：218～220℃
- 密度：约1.06 g/cm³
- 折光率：约1.44
- 闪点：约93℃
- 溶解度
- 水中：微溶，约14 g/L（30℃）
- 有机溶剂：易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯
2. 化学性质、光热稳定性
二乙基马来酸酯具有典型的
- α,β-不饱和酯反应
- 可发生：Michael加成、Diels-Alder反应、硫醇加成、催化加氢
- 是有机合成常用亲双烯体
- 酯基反应
- 可发生：酸催化水解、碱催化皂化、转酯化
- 最终生成：马来酸、马来酸盐
- 常温稳定
- 长期高温
- 可发生聚合
- 可发生顺反异构化
- 生成：富马酸二乙酯（Diethyl Fumarate）
- 紫外光照射下
3. 生化特性
- 这是DEM最重要的研究用途
- 二乙基马来酸酯是一种
- 其双键可与GSH中的巯基发生共轭加成
- 导致
- 因此常用于
- 氧化应激模型
- Nrf2信号通路研究
- 肝毒性研究
- 神经退行性疾病研究
4. 适应症、药理毒理
- 医疗用途
- 主要用途
- 药理作用
- 降低谷胱甘肽
- 激活氧化应激反应
- 激活Nrf2相关基因
- 改变细胞氧化还原状态
- 急性毒性
- 表现：黏膜刺激、皮肤刺激、眼刺激
- 高剂量：肝损伤、肾损伤、氧化应激损伤
- 毒性机制
- 核心机制：GSH耗竭
- 导致：ROS升高、脂质过氧化、线粒体功能障碍
5. 药代动力学、起效时间
6. 常见剂量、给药方式
7. 副作用、药物过量
8. 同分异构体与类似物
9. 在人体内整体作用
10. 内分泌相关激素
- 暂无明确激素受体活性
- 未发现
- 但氧化应激增加时可间接影响
11. 对脂肪代谢
12. 对血压的作用
- 无直接降压或升压作用
- 间接可能
- 内皮氧化应激增加
- 一氧化氮（NO）利用率下降
- 实验条件下可能轻度影响血管舒张
13. 对消化系统（急性）
14. 对神经系统的调节
- 由于GSH是脑内主要抗氧化剂之一
- DEM可造成
- 因此常用于
15. 对生殖系统
- 长期氧化应激可
- 高剂量下
- 睾丸GSH下降
- Leydig细胞功能受损风险增加
- 但目前缺乏人体系统研究
16. 对皮肤的作用
17. 过多或不足时的治疗
- 无特异性解毒剂
- 主要处理
- 去除暴露：洗胃（早期）、活性炭
- 支持治疗：补液、肝肾功能监测
- 理论拮抗剂
- N-乙酰半胱氨酸（NAC）N-乙酰半胱氨酸
- 谷胱甘肽制剂 谷胱甘肽
- 用于恢复细胞内巯基储备
18. 中医八纲辨证与五行归经
- 八纲：阳毒偏盛，耗气伤阴，易生内热
- 五行：偏火、金属性
- 归经类比：肝经，肺经
- 原因：肝脏是主要代谢器官，氧化应激首先影响肝肺解毒系统
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